醌类化合物的性质、结构及提取分离方法分析

该思维导图详细介绍了醌类化合物的概述、结构类型、理化性质、提取与分离方法以及光谱特征。醌类化合物广泛存在于高等植物、低等植物和中药中，具有多种生物活性如抗菌和抗癌。结构上分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。其物理性质如颜色和溶解性因结构而异；化学性质则包括酸碱性和特定反应。提取和分离方法涵盖了多种溶剂和技术，光谱特征分析则利用紫外、红外和核磁共振等技术。

源码

# 醌类化合物
## 一、概述
- 醌类化合物定义
  - 醌类及其前体
  - 生物合成关联物质
- 存在形式
  - 高等植物
    - 蓼科
    - 茜草科
  - 低等植物
    - 藻类
    - 地衣
    - 菌类
  - 中药
    - 大黄
    - 何首乌
- 生物活性
  - 致泻
  - 抗菌
  - 利尿
  - 止血
  - 抗癌
  - 抗病毒
- 分类
  - 苯醌
  - 萘醌
  - 菲醌
  - 蒽醌
## 二、结构类型
- 苯醌
  - 分类
    - 邻苯醌（不稳定）
    - 对苯醌（主要天然）
  - 性质
    - 颜色：黄色/橙色结晶
    - 特性：挥发性、升华性、刺激性
  - 代表化合物
    - 简单苯醌（2,6-二甲氧基苯醌）
    - 泛醌（辅酶Q类）
    - 夫霉醌
- 萘醌
  - 分类
    - α-(1,4)
    - β-(1,2)
    - amphi-(2,6)（多为α型）
  - 性质
    - 颜色：橙色
    - 游离状态
    - 取代基影响（如-OH、-CH₃）
  - 代表化合物
    - 胡桃醌（抗出血）
    - 指甲花醌（杀霉菌）
    - 维生素K（止血）
- 菲醌
  - 分类
    - 邻菲醌
    - 对菲醌
  - 存在形式
    - 丹参根中游离
  - 代表化合物
    - 丹参酮IIA（抗菌、扩冠）
    - 丹参酮IIA磺酸钠（治疗冠心病）
- 蒽醌
  - 分布
    - 中药（如大黄、何首乌）
    - 与糖形成苷或游离存在
  - 分类
    - 大黄素型
      - 羟基两侧分布
      - 颜色：黄色（大黄酚、大黄酸等）
    - 茜素型
      - 羟基一侧分布
      - 颜色：橙黄-橙红（茜草素）
    - 还原产物
      - 氧化蒽酚、蒽酚/蒽酮
      - 二蒽酮（番泻苷A~D）
    - 萘骈二蒽酮
      - 金丝桃素（抗抑郁）
## 三、理化性质
- 物理性质
  - 形态：多结晶，少液体
  - 颜色
    - 有色，取决于助色团数量
    - pH状态影响
  - 升华与挥发性
    - 游离醌升华性
    - 小分子苯醌/萘醌挥发性
  - 溶解性
    - 苷在水/亲水溶剂中溶解
    - 苷元在亲脂溶剂中溶解
    - 碳苷难溶
- 化学性质
  - 酸碱性
    - β-OH酸性高于α-OH
    - 酸性顺序：含COOH > 多β-OH > 单β-OH > 多α-OH > 单α-OH
  - 颜色反应
    - Feigl反应：醌类普遍显紫色
    - 活性亚甲基试剂：苯醌/萘醌显色，蒽醌不显色
    - 无色亚甲蓝：鉴别苯醌/萘醌与蒽醌
    - Bornträger反应：羟基蒽醌

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